shebang groovy выдает ошибку

Цель трюка #!/usr/bin/env состоит в том, чтобы избежать указания полного пути к интерпретатору. См. этот вопрос (и мой ответ) для получения дополнительной информации. Поскольку вы все равно указываете полный абсолютный путь, вы также можете использовать:

#!/Users/myuser/Development/tools/groovy

Что касается того, почему это не работает, скорее всего, у вас есть команда groovy где-то еще в вашем $PATH, а /usr/bin/env groovy вызывает эту другую копию.

Этот:

type -a groovy

скажет вам, какой groovy исполняемый файл находится в вашем $PATH. И это:

ls -l /Users/myuser/Development/tools/groovy

должен сказать вам, почему вы получаете ошибку «Отказано в доступе»; скорее всего этот файл не исполняемый.

Другая возможность: некоторые системы ограничивают длину строки #!. Я не знаю, делает ли это OSX. Если это так, путь к вашей команде groovy может быть усечен. Если это проблема, вы можете подумать о перемещении или копировании команды groovy в каталог с более коротким абсолютным путем.